V prístave Port Royal panuje čulý ruch a vy dúfate, že urobíte obchod svojho života. Neriskujte však príliš, alebo zostanete stáť s prázdnou! Zarobené peniaze musíte múdro investovať, aby ste si zaistili priazeň guvernéra aj admirálov a najali do svojich služieb aj ďalších užitočných pomocníkov. Len tak bude váš vplyv vzrastať a vy si budete môcť dovoliť podniknúť tie najprestížnejšie expedície! Môžete s ostatnými súperiť, alebo môžete všetci spolupracovať v neúprosnom závode s časom. Okrem expedícií môžete plniť aj rozmanité kontrakty alebo podniknúť veľké dobrodružstvo na pokračovanie v piatich nadväzujúcich kapitolách.